甘油分子含有三个相邻羟基(-OH),化学性质活泼,兼具醇类的通用反应特性,可发生多种有机反应,核心反应如下:
1. 酯化反应
甘油可与脂肪酸、无机酸发生酯化反应。与高级脂肪酸酯化可生成甘油三酯,是动植物油脂的主要成分;与硝酸酯化可生成硝化甘油,是重要的炸药和心血管药物原料;与乙酸酯化可生成乙酸甘油酯,常用于食品、日化行业。
2. 脱水反应
高温或强酸催化条件下,甘油可发生分子内脱水,生成丙烯醛(有毒刺激性气体),这是甘油高温变质、产生异味的主要原因;分子间脱水可生成二甘油、多甘油等聚合物。
3. 氧化反应
甘油可被高锰酸钾、重铬酸钾、氧气等氧化剂氧化,根据反应条件不同,可生成甘油醛、甘油酸、二氧化碳和水等产物,具有一定的还原性。
4. 碱性与络合反应
甘油羟基具有弱酸性,可与强碱反应生成甘油盐;能与氢氧化铜等金属氢氧化物发生络合反应,生成深蓝色可溶性甘油铜,该反应可用于甘油的定性检测。
5. 皂化可逆反应
油脂在碱性条件下水解(皂化反应)可生成甘油和脂肪酸盐,该反应是工业制备甘油的核心可逆反应。